研究人员使用无金属催化剂从醛合成酮

2019-04-05来源: 阅读量:92
0

酮是在各种药物,农用化学品和天然产品中发现的重要有机化合物。直接由相应的易得醛合成酮是理想的并且已经使用金属催化剂成功地进行。然而,金属催化剂是昂贵的并且残留在最终产品中的金属可能引起问题。另一方面,已知N-杂环卡宾(一种有机化合物)可用作这种合成的有机催化剂。N-杂环卡宾与醛反应形成Breslow中间体。该Breslow中间体作为亲核试剂,然后进行双电子转移,与各种亲电试剂反应形成酮。

研究人员使用无金属催化剂从醛合成酮

[研究成果概要]

金泽大学的研究小组,包括两名学生,通过使用N-杂环卡宾催化剂成功地从醛和羧酸合成酮。

在这项研究中发展的反应成功的关键是发现了一种新的反应过程,其中自一个电子转移发生的自由基 - 自由基偶联后碳 - 碳键形成发生在由一个烯醇化物形成的烯醇化物中间体之后。醛和N-杂环卡宾与亲电子试剂。由于在碳 - 碳键形成过程中使用高反应性基团,因此可能引入空间庞大的烷基取代基,这在这种反应中是困难的。

此外,该组通过本文所述的方法成功地将羧酸(许多药物和天然产物的一部分)转化为酮。

金泽大学的研究小组成功地从容易获得的醛和羧酸合成了酮,这是许多药物的重要骨架。即使使用庞大的取代基,以及衍生自药物或天然产物的那些,该方法也可以快速合成酮。

因此,我们的方法有望加速药物的发现。

从纯科学的角度来看,应该注意的是,新的反应过程,即从Breslow中间体发生一次电子转移后的自由基 - 自由基偶联,将成为N-杂环卡宾催化反应的新设计指南。

我要评论

所有评论仅代表网友意见,与本站立场无关。


i

习惯用手机看资讯?

扫描进入手机站

一键筛选来浏览

信息更精准


网站首页 | 关于我们 | 联系方式 | 使用协议 | 版权隐私 | 网站地图  |  排名推广  |  广告服务  |  积分换礼  |  网站留言  |  RSS订阅  |  违规举报
 
免责声明:本站有部分内容来自互联网,如无意中侵犯了某个媒体 、公司 、企业或个人等的知识产权,请来电或致函告之,本网站将在规定时间内给予删除等相关处理。